Si presume che Oswald von Wolkenstein - noto poeta, compositore, menestrello e diplomatico - sia nato nel 1376 o 1377 al Castello di Scaunia, ovvero Schöneck, in Val Pusteria. Era uno dei sette figli di Friedrich von Wolkenstein, della dinastia dei Signori di Wolkenstein con sede a Castel Trostburg, o Castel Forte, il quale ospita oggi il Museo dei Castelli dell'Alto Adige, e di Katharina von Villanders, dell'importante famiglia nobile dei Signori di Villandro.

Oswald von Wolkenstein passò gran parte della sua infanzia a Castel Trostburg. Verso il 1387, all'età di 10 anni, abbandonò la sua casa natale ed iniziò a fare viaggi nei paesi nordeuropei ed islamici. Durante questo periodo iniziò anche a scrivere canzoni sulla Prussia, Ungheria, Persia, l'odierna Spagna e vari altri paesi. Quando però suo padre morì nel 1398, Oswald von Wolkenstein decise di ritornare in Alto Adige, dove ebbe inizio una lunga disputa per l'eredità con i suoi fratelli. Solo nel 1407, l'eredità venne divisa: Oswald von Wolkenstein ricevette un terzo di Castelvecchio (Burg Hauenstein) a Siusi allo Sciliar, mentre gli altri due terzi del maniero furono dati al cavaliere Martin Jäger.

Nel 1415, la vita di Oswald von Wolkenstein raggiunse il suo apice, quando partecipò al Concilio di Costanza come membro della corte di Federico IV d'Asburgo, divenendo infine consigliere di Sigismondo di Lussemburgo, dal 1433 Imperatore del Sacro Romano Impero. Dovette mediare tra il re e i nobili tirolesi che si contrapposero all'ampliamento del potere del sopraccitato Federico IV d'Asburgo. Nel 1421, Oswald von Wolkenstein si servì di tutti gli incassi di Castelvecchio, del quale però possedeva solo un terzo. Di seguito venne imprigionato a Castel Forst nel meranese e torturato. Dopo anni di contrasti, fuga e detenzione, Castelvecchio rimase in possesso di Oswald von Wolkenstein, ma dovette pagare una liquidazione al cavaliere Jäger.

Tra il 1423 e il 1425, il poeta e menestrello fece fabbricare un primo manoscritto su pergamena con oltre 100 delle sue canzoni, noto come "Manoscritto A". Nel 1431, invece, divenne membro dell'Ordine del Drago, un ordine militare del Sacro Romano Impero, e fece produrre il suo secondo manoscritto, il "Manoscritto B", sempre su pergamena, permettendogli una vita in campagna da nobile. Fu padre di sette figli. Nel 1445, Oswald von Wolkenstein, a quell'epoca uno stimato cavaliere e uno dei più influenti nobili del Tirolo, morì a Merano. Su quasi tutti i ritratti conservati, Oswald von Wolkenstein viene mostrato con l'occhio destro chiuso. Un esame del cranio ha rilevato che presumibilmente si trattava di una malformazione innata della cavità oculare. Curiosità: dal 1998, anche l'asteroide (8316) Wolkenstein porta il suo nome.