Geboren wurde Oswald von Wolkenstein - bekannter Minnesänger, Dichter, Komponist und Diplomat - vermutlich um 1376 oder 1377 auf Burg Schöneck im Pustertal. Er war eines von sieben Kindern von Friedrich von Wolkenstein, aus dem Geschlecht der Herren von Wolkenstein mit Stammsitz auf der Trostburg, in der heute das Südtiroler Burgenmuseum untergebracht ist, und Katharina von Villanders, aus dem bedeutenden Adelsgeschlecht der Herren von Villanders.

Einen Großteil seiner Kinderjahre verbrachte er auf der Trostburg. Um 1387, mit nur 10 Jahren, verließ Oswald von Wolkenstein sein Elternhaus und begann ein abenteuerliches Wanderleben durch weite Teile Europas, vermutlich bis in den Vorderen Orient. In dieser Zeit schrieb er bereits Lieder über u.a. Preußen, Ungarn, Persien und das heutige Spanien. Als sein Vater 1399 starb, kehrte er nach Südtirol zurück, wo ein langwieriger Erbschaftsstreit mit seinen Brüdern folgte: Erst im Jahr 1407 wurde das Erbe aufgeteilt, Oswald von Wolkenstein erhielt ein Drittel der Burg Hauenstein in Seis am Schlern. Der Rest wurde dem Ritter Martin Jäger zugesprochen.

1415 nahm er am Konzil von Konstanz im Gefolge von Friedrich IV. mit der leeren Tasche teil und wurde danach im Dienst des römisch-deutschen Königs Sigismund aufgenommen. Seine Aufgabe war es, als Mittelsmann zwischen dem König und den Tiroler Adeligen, die sich gegen den Ausbau der landesfürstlichen Gewalt durch Friedrich IV. wandten, zu fungieren. 1421 riss Oswald von Wolkenstein die gesamten Einnahmen von Burg Hauenstein, die ihm nur zu einem Drittel gehörte, an sich. Als Gefangener wurde er danach nach Schloss Forst bei Meran gebracht und gefoltert. Nach Jahren der Flucht und Gefangenschaft blieb Hauenstein zwar letztlich in seinem Besitz, aber Oswald von Wolkenstein musste dem Ritter eine Abfindung bezahlen und Urfehde schwören.

Zwischen 1423 und 1425 ließ Oswald von Wolkenstein eine erste Handschrift auf Pergament mit mehr als 100 seiner Lieder fertigen, heute als "Handschrift A" bekannt. 1431 wurde er Mitglied im Drachenorden, einem katholischen Adelsorden, und fertigte seine zweite Handschrift, die "Handschrift B", ebenfalls auf Pergament, an. Von nun an konnte er ein standesgerechtes adeliges Landleben führen, zusammen mit seiner Frau zog er sieben Kinder groß. 1445 starb Oswald von Wolkenstein in Meran als hoch angesehener Ritter und einer der wichtigsten Adeligen Südtirols. Auf sämtlichen erhaltenen Porträts ist Oswald von Wolkenstein mit verschlossenem rechten Auge zu sehen. Eine Untersuchung seines Schädels lässt eine angeborene Missbildung der Augenhöhle vermuten. Kurios: 1998 wurde der Asteroid (8316) Wolkenstein nach ihm benannt.